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1379690-01-3,3-Azido-D-alanine HCl是一種疊氮基修飾的D-丙氨酸鹽酸鹽

來(lái)源:陜西新研博美生物科技有限公司    2025年12月10日 09:07  

結(jié)構(gòu)特征:

以D-丙氨酸為骨架,其側(cè)鏈甲基(-CH3)被疊氮基(-N3)取代,形成β-疊氮基-α-氨基酸。

鹽酸鹽形式(HCl)通過(guò)質(zhì)子化氨基顯著提升水溶性,便于在生理?xiàng)l件下穩(wěn)定存在。

核心反應(yīng)性:

疊氮基(-N3)是點(diǎn)擊化學(xué)的標(biāo)志性官能團(tuán),可參與以下高效、特異的環(huán)加成反應(yīng):

銅催化疊氮-炔烴環(huán)加成(CuAAC)

與炔烴基團(tuán)(-C≡CH)反應(yīng)生成穩(wěn)定的三唑鍵,適用于生物偶聯(lián)、材料表面修飾。

需銅催化劑及適當(dāng)溫度(如室溫至37℃)。

環(huán)張力促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成(SPAAC)

無(wú)需銅催化劑,與環(huán)辛炔(BCN)或二苯并環(huán)辛炔(DBCO)在室溫下快速反應(yīng),適用于生物相容性要求高的場(chǎng)景(如活細(xì)胞標(biāo)記)。

其他反應(yīng)

疊氮基在加熱或光照下可生成高反應(yīng)活性的氮賓,用于共價(jià)交聯(lián)蛋白質(zhì)或酶活性中心。

基本參數(shù): 

CAS:1379690-01-3

中文名:3-疊氮基-D-丙氨酸鹽酸鹽 

英文名:3-Azido-D-alanine HCl,3-Azido-D-alanine hydrochloride  

分子式:C3H7ClN4O2 

分子量:166.57 

規(guī)格標(biāo)準(zhǔn):1mg、5mg、10mg       

試劑廠家:陜西新研博美生物科技有限公司

相關(guān)應(yīng)用:

1. 點(diǎn)擊化學(xué)(Click Chemistry)的試劑

銅催化疊氮-炔環(huán)加成(CuAAC):

與炔烴基團(tuán)反應(yīng)生成穩(wěn)定的三唑鍵,適用于生物偶聯(lián)、材料表面修飾。

需銅催化劑及適當(dāng)溫度。

環(huán)張力促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成(SPAAC):

無(wú)需銅催化劑,與DBCO或BCN基團(tuán)反應(yīng),適用于生物相容性要求高的場(chǎng)景(如活細(xì)胞標(biāo)記)。

在室溫下即可快速進(jìn)行。

2. 生物分子修飾與功能化

蛋白質(zhì)修飾:

通過(guò)疊氮基引入熒光標(biāo)記、生物素或聚乙二醇(PEG),用于蛋白質(zhì)功能研究。

例如:將3-Azido-D-alanine HCl摻入蛋白質(zhì)后,可通過(guò)與熒光標(biāo)記的炔烴探針?lè)磻?yīng),實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)的定位與動(dòng)態(tài)追蹤。

藥物開(kāi)發(fā):

作為藥物載體或前藥,通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)實(shí)現(xiàn)靶向釋放。

細(xì)胞成像:

與熒光探針結(jié)合,用于活細(xì)胞動(dòng)態(tài)追蹤。

納米材料表面功能化:

增強(qiáng)生物相容性或靶向性。

高分子材料制備:

制備高分子聚合物、水凝膠等,通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)實(shí)現(xiàn)可控組裝。

多肽鏈修飾:

作為多肽鏈的修飾單元,引入疊氮基用于后續(xù)偶聯(lián)反應(yīng)。 

結(jié)構(gòu)式:

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質(zhì)量控制:95%+

存儲(chǔ)條件:-20°C,避光,避濕

用途:僅供科研實(shí)驗(yàn)使用,不用于診治

注意事項(xiàng):取用一定要干燥,避免頻繁的溶解和凍干

取用:現(xiàn)配現(xiàn)用,將包裝從冰箱中取出,置于干燥器中緩慢升至室溫,打開(kāi)瓶蓋,取用。取用后充入惰性氣體,封口膜封口,擰緊瓶蓋裝入自封袋,及時(shí)放入冰箱。


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上述信息均由陜西新研博美生物科技有限公司的小編 XYBMWD所整理



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